През октомври 2013 г Григор Димитров започва работа с австралийския специалист Роджър Рашийд, а тяхното партньорство стартира по възможно най-добрия начин с първата му АТР титла на турнира в Стокхолм. През 2014 година Григор Димитров постига 50 победи на сингъл и със завоюваните 3 титли приключва сезона на престижното 11 място в световната ранглиста. В продължение на 15 последователни седмици, от 7 юли до 19 октомври, той беше в Топ 10 на най-добрите тенисисти в света. От няколко години Григор Димитров има връзка с Мария Шарапова.